どのようなお祝いにどれくらいの価格のものを贈ればいいのでしょうか？

ギフトを贈る用途としては、誕生祝い、結婚祝い、出産祝い、新築祝い、開店祝い、入学祝、お中元、お歳暮、母の日、父の日、敬老の日、バレンタインデー、お見舞い、叙位叙勲などいろいろなシチュエーションが考えられます
それぞれの用途に、祝い金の相場というものがあるのです。
お返しの用途として、結婚内祝い、出産内祝い、入学内祝い、ホワイトデー、快気祝い、法要などがあります。
ギフトを贈るとき

１．用途
２．予算
３．商品を選ぶ

という順番で決める場合が多いのではないかと思います。
ギフトに向く商品の共通点としては

１．ボリューム　ギフト商品には、大きな箱、上げ底がよく使われます。消費者は、ボリュームを気にして、ギフト商品を選んでいます。ボリュームがあり（体積が大きく）、比較的、単価の低い商品が好まれます。
２．ブランド力　ボリュームがなくても、売れる商品があります。それは、誰もが知っているブランドの商品です。
それが優れた商品でも、一般的でないもので価格が想像できないギフト(贈り物)は、ギフトとしては適しません。
３．消耗品　すぐなくなって、少々ストックになっても困らない商品もギフトに向いています。例えば、石鹸、洗剤、タオル、砂糖、そうめん、ビール、コーヒーなどの商品です。
ギフトを贈る場合の価格の目安として、それぞれの用途には祝い金の相場というものがあります。
例えば、結婚祝では、兄弟姉妹・30代を越えていれば、独身でも30000円以上は包みます。

１．夫婦で包む場合は二人で50000円。
２．会社関係・上司や親しい同僚などは、個人なら30000円、夫婦なら50000円。
３．知人や友人・個人では10000円～30000円。
４．夫婦なら50000円。

これが結婚祝い金の目安です。
これはあくまで目安ですので、地域の事情や相手との関係などを織り込んで、ギフトを選ぶとよいでしょう。
なお、お返しは半分返しが普通です。